Jurnal Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton

Jurnal Praktikum 

Kimia Organik 1

Reaksi - Reaksi Aldehida dan Keton

Disusun Oleh :

Adriyan Wijaya Putra

(A1C118035)

Dosen Pengampu :

Dr. Drs. Syamsurizal, M.Si.

Program Studi Pendidikan Kimia

Jurusan Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan

Universitas Jambi

2020

Percobaan 5

I. Judul              : Reaksi - Reaksi Aldehida dan Keton

II. Hari/Tanggal : Rabu/ 18 Maret 2020

III. Tujuan            : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Untuk dapat memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil.

2. Untuk dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton.

3. Untuk dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton.

IV. Landasan Teori

Aldehid dan keton adalah salah satu dari sekian banyak jenis senyawa organik yang ada, dimana pada senyawa ini terkandung gugus karbonil yang berbeda, namun mempunyai sifat kimia yang sama tetapi berbeda sifat fisikanya. Untuk memahami berbagai jenis reaksi senyawa karbonil ini, diperlukannya untuk memahami sifat kimia dan fisikanya. Aldehid dan keton itu sendiri merupakan senyawa polar yang  mempunyai molekul yang dapat larut dalam air yang disebabkan oleh adanya ikatan antara hidrogen dan air dengan gugus karbonil yang polar. Serta aldehid dan keton bertidak sebagai akseptor ikatan hidrogen. Untuk mengidentifikasi senyawa aldehid dan keton  dapat dilakukan dengan cara reaksi oksidasi. Hal ini karena aldehid  mudah menjalani reaksi oksidasi. Sehingga dapat dibedakan yang mana gugus aldehida (-CHO) dan yang mana gugus keton (-CO-). Serta perbedaaan kereaktifan terhadap oksidator ini dapat pula digunakan sebagai pembeda senyawa aldehid dan keton. Ini dikarenakan aldehid adalah reduktor yang kuat sementara keton sendiri merupakan reduktor yang lemah yang mana tidak dapat mengoksidasi larutan tollens dan fehling (Syamsurizal, 2019).

Pada sistem penamaan senyawa aldehid yang berdasarkan sistem penamaan IUPAC adalah menggunakan akhiran –al untuk rantai induknya. Penomoran dimulai dari rantai karbon yang mengandung gugus aldehida, dimana biasanya gugus ini selalu pada posisi angka satu. Contohnya seperti senyawa pentana menjadi pentanal. Sementara untuk penamaan keton berdasarkan sistem penamaan IUPAC adalah  menggunakan akhiran –on. Rantai induknya harus mengandung atau mencakup gugus karbonil yang dinomori dari ujung rantai ke gugus karbonil yang pertama kali, dimana gugus karbonil dengan nomor yang paling rendah. Contohnya senyawa pentana menjadi pentanon (Petrucci, 2008).

Aldehida dan keton adalah senyawa organik yang mengandung gugus karbonil, dimana R’ adalah gugus alkil atau aril yang senyawanya keton, dimana karbonilnya mengikat dua gugus alkil. Sedangkan R atau R’ adalah atom H maka senyawanya merupakan aldehida dimana karbornilnya mengikata satu atau dua atom hidrogen dan hanya memiliki satu gugus alkil.  Kedua senyawa ini sering disebut juga sebagai senyawa karbonil karena mengandung gugus karbonil, dimana dapat menuntukan sifat-sifat kimia dan perbedadaan struktur keton dan aldehid. Pada senyawa aldehid sangat  sekali mudah teroksidasi dan juga lebih reaktif terhadap adisi nukleofilik dari pada senyawa keton. Aldehid dan keton senyawa yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Senyawa aldehid dan keton dapat diperoleh dari reaksi oksidasi alkohol yaitu dimana alkohol primer dioksidasi akan mengahasilkan aldehid  dan alkoloh sekunder dioksidasi akan menghasilakn senyawa keton (Sastrohamidjojo, 2011).

Perbedaan kereaktifan terhadap oksidator antara aldehid dan keton dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa ini. Pada senyawa aldehid akan berekasi dangan perekasi tollens, tetapi tidak akan berekasi dengan keton. Perekasi tollens atau ion perak baramonia yang mana akan bereaksi dengan ladehida yaitu dengan  mengalami reaksi reduksi yang mana akan menghasilkan logam perak. Pengujian dengan perekasi ini dalam keadaan ecer akan terdapat endapan berupa cermin. Uji untuk membedakan senyawa aldehid dan keton juga dapat dilakukan dengan preaksi fehling yang mana kana bereaksi dengan aldehid tapi tidak berekasi untuk senyawa keton. Senyawa karbonil biasanya mengalami reaksi adisi, dimana reaksi adisi akan berekasi dengan ikatan rangkap karbonil dengan perekasi nukleofil.  Pasaangan elektron bebas pada nitrogen dari amonia atau senyawa lain yang dapat memnyebabkan bisa bereaksi dengan senyawa karbonil sebagai nukleofil. Seperti denilhidrazin berekasi kana mengahasilkan fenilhidrazon. Yang senyawa ini dapat mengidentifikasi aldehid dan keton dengan melalui titik lelehnya.  Begitu juga dengan hidroksilamin yang berekasi dengan karbonil yang menghasilkan osim yang dapat digunakan untuk mengidentifikasi juga. Senyawa trihalo  yaitu senyawa yang mudah sekali mengurai yang akan menghasilkan haloform yang digunkaan unutk mengujiadanya metil keton. Anion enoalat adalah nukleofil yang dapat diadisi dengan gugus karbonil yang akan menghasilkan ikatan karbon yang baru, yang sering digunakan dalam proses sintesis. Seperti asetaldehid yang direaksikan dalam larutan basa ecer akan menhasilkan aldehid tak jenuh yang biasa dikenal dengan krotonaldehid (Penuntun Kimia Organik I, 2016).

Gugus karbonil merupan suatu gugus yang dimiliki oleh beberapa golongan senyawa seperi aldehida, keton, asam karbosilat, ester dan turunan lainnya. Pada golongan senyawa aldehida memiliki paling sedikit satu atom hidrogen yang melekat pada gugus karbonilnya, sedangkan gugus lainnya dapat berupa gugus alkil atau aril. Unutk keton sendiri memiliki atom karbon yang dihubungi dengan dua atom carbon lain. Senyawa aldehid dan keton dappat dibedakan  dari melihat perbedaan gugusnya yang terikat pada gugus karbonil. Dimana pada keton sangan sukar untuk dioksidasi dan aldehid mudah teroksidasi. Hal ini dikarenakan pada aldehid atom H nya menempel pada gugus karbonilnya. Karakteristik dari masing-masing aldhid dan keton yaitu dapat dilihat, pada senyawa aldehida tidak berwarna, pada suhu kamar akan berwujud gas dengan bau yang kurang enak, akan enak baunya saat cair dalam suhu kamar, dan juga merupakan senyawa polar yang membuat titik didihnya tinggi. Sementara karakteristik keton besifat polar karena gugus karbonilnya yang polar yang mana mudah larut dalam air, berupa cairan tidak berwarna, memiliki titik didih yang relatif tinggi yang mana mudah direduksi dengan gas H2 dimana akan menghasilkan alkohol skunder (Iqbal, 2010).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

            1. Tabung Reaksi

            2. Pipet Tetes

            3. Erlenmeyer

            4. Penangas Air

            5. Batang Pengaduk

            6. Corong Hirsch

            7. Corong Buchner

            8. Alat Refluks

            9. Gelas Kimia

5.2 Bahan

            1. Aquades

            2. Pereaksi Tollens

            3. NaOH 5%

            4. Amonium Hidroksida 2%

            5. Benzaldehid

            6. Aseton

            7. Sikloheksanon

            8. Formalin

            9. Pereaksi benedict

            10. Garam Rochele

            11. n-heptanaldehid

            12. NaHSO₃

            13. Air Es

            14. Etanol

            15. HCl Pekat

            16. Fenil Hidrazin

            17. Metanol

            18. Hidrosilamin HCl

            19. Natrium Asetat

            20. Larutan Iodium Iodida

            21. Isopropanol

            22. 2-Pentanon dan 3-Pentanon

            23. NaOH 1%

VI. Prosedur Kerja

6.1 Uji Cermin Kaca, Tollens

      a.  Disiapakan empat tabung reaksi yang sudah diisi pereaksi tollens.
     Cara membuat : tabung reaksi yang bersih sekali, dimasukkan 2 ml perak nitrat 5% dan ditambahkan dengan 2 tetes larutan NaOH 5% dan ditambah tetes demi tetes dengan larutan amonium hidroksida 2% sambil terus diaduk. amonium hidroksida ditabah secukupnya karenapengujian akan gagal jika terlalu banyak amonium. 
      b. Diuji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan fomalin dengan memasukkan ke dalam tabung reaksi yang telah berisi pereaksi tollens sebanyak 2 ml.
     c.  Diaduk campuran dan didiamkan selama 10 menit.

     d. Dipenaskan tabung dalam penangas air selama lima menit jika reaksi tidak terjadi.

6.2 Uji Fehling dan Benedict

      a. Dimasukkan 5 ml kedalam masing-masing empat tabung reaksi pereaksi benedict.
Cara membuatnya : larutan 173 gram natrium sitrat dan 100 gram natrium karbonan dalam 750 aquadest, diaduk dan disaring ke dalam filtrat dan ditambah dengan larutan 17,3 gram CuSO4.5H20 dalam 100 ml air dan diencerkan hingga volumenya 1 liter. 
       b.Digunakan 5 ml pereaksi fehling yang masih fresh. 
Cara membuat : larutan A = 69 Gram CuSO4.5H2O dalam 1 liter air suling. Larutan B= 346 gram natrium kalium tartrat atau garam Rochelle  didalam larutan NaOH 10%, dimana pereaksi fehling A dan B sama banyak baru di campur. 
      c. Diuji formaldehid, n-heptanaldehid, aseton, dan sikloheksanon dengan memasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi yang berisi pereaksi fehling dan pereaksi Benedict.

      d. Ditempatkan tabung yang berisi tadi di air mendidih selama 10-15 menit.

6.3 Adisi Bisulfit

     a. Dimasukkan 5 ml larutan NaHSO3 ke dalam erlenmeyer 50 ml.
     b. Dilarutkan larutan dalam air es.
     c. Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil diaduk.
     d. Ditambahkan 10 mletanol setelah 5 menit. unutk memulai kristalisasi.
     e. Disaring kristal dengan corong Hirsch.

     f. Apa yang akan terjadi bila kristal dalam tabung reaksi ditambahakan beberapa tetes HCl pekat.

6.4 Pengujian dengan Fenilhidrrazin

      a. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi besar 5 ml fenilhidrazin
      b. Ditambahakan dengan 10 tetes bahan yang akan di uji yaitu : benzaldehida 
          dan sikloheksanon.
      c. Ditutup tabung reaksi dan digoncang dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal.
      d. Disaring kristal dengan corong Hirsch dan dicuci dengan sedikit air dingin.
      e. Direkristalisasi dengan sedikit metanol dan etanol.
      f. Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

     g. Digunakan dengan cara yang sama untuk 2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon. tentukan titik lelehnya.

6.5 Pembuatan Oksim

      a. Dimasukkan 1 gram hidroksilamin HCl dan 1,5 gram natrium asetat trihidrat dalam erlenmeyer 50 ml  dan dilarutkan dalam 4 ml air .
      b. Dipanaskan larutan sampai 35 drajat celcius.
      c. Ditambahakan dengan sikloheksanon tutup dan gocang selama 1-2 menit. 
      d. Dilihat pada waktu mana zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk
      e. Didinginkan dalam lemari es.
      f. Disaring kristal dengan corong Hirsch
      g. Dicuci dengan 2 ml air es

      h. Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

6.6 Reaksi Haloform

 a. Dimasukkan 5 tetes aseton dalam erlenmeyer yang telah berisi 3 ml larutan NaOH 5%.
     b. Ditambahkan sekita 10 ml larutan iodium iodida.
       Cara membuat : dilarutkan 25 gram iodium dan 50 gr larutan kalium iodida dalam 200 ml air.
   c. Digoncang sampai warna coklat tidak hilang lagi.
     d. Diamati odoform yang berwarna kuning akan mengendap dan bau khas yang timbul.
    e. Dilakukan pengujian terhadap isopropanol, 2-pentanon, dan 3-pentanon.

6.7 Kondensasi Aldol

    a. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid ke larutan NaOH 1% .
 b.Digoncang dan catat baunya (sisa asetaldehid).
      c. Dipanaskan campuran selama 3 menit.
 d. Dicatat, hati-hati bau tengik dari krotonaldehid.
      e. Disusun peralatan untuk merefluks.
      f. Dimasukkan 50 ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehidm dan 5 ml larutan NaOH 5%.
      g. Direfluks campuran selama 5 menit.
      h. Didinginkan labu dan kumpulkan kristal dengan corong Buchner.

      i. Direkristalisai dengan etanol dan tentukan titik lelehnya.

Untuk videonya dapat dilihat dilink dibawah ini :

Tests for Aldehyde - MeitY OLabs

Permasalahan

1. Salah satu reaksi yang dapat terjadi pada senyawa aldehid adalah bereaksi dengan natrium bisulfit, dari reaksi tersebut zat apa yang akan dihasilkan ?

2. Pada saat aldehid direaksikan dengan pereaksi  fehling akan dihasilkan endapan warna merah tembaga, mengapa hal ini dapat terjadi ?

3. Pada saat melakukan uji dengan pereaksi tollens, bagaimana cara kita menyatakan bahwa senyawa organik yang digunakan pada percobaan itu adalah aldehid atau keton ?